I primi passi

Cresciuto nel Centrolido National, società di Viareggio, milita dai 12 anni al Margine Coperta, vivaio atalantino in provincia di Pistoia. Nel 2004 si trasferisce all'Atalanta. Nella stagione 2006-2007 entra a far parte della Primavera e, nel finale di stagione, viene convocato in panchina per la prima volta in Serie A da mister Stefano Colantuono. Nel campionato Primavera raggiunge la semifinale scudetto. Nella stagione 2007-2008 diventa Capitano della Primavera e viene aggregato alla prima squadra da Luigi Delneri.

Nel Torneo di Viareggio l'Atalanta viene eliminata dall'Inter in semifinale, Gentili segna il gol bergamasco ma i milanesi vincono 2-1 con un rigore realizzato nei minuti di recupero da Mario Balotelli. Al termine della stagione raggiunge la finale di Coppa Italia Primavera, vinta dalla Sampdoria ai rigori.

Il professionismo (tra vittorie e infortuni)

Nella stagione 2008-2009 si trasferisce al Pergocrema, società di Prima Divisione con la formula del prestito. Con la squadra lombarda disputa solo la gara del Primo turno della Coppa Italia contro il Foligno poi, all'inizio di settembre, è costretto a un lungo stop per una frattura al malleolo.

Nella stagione 2009-2010 si trasferisce al Varese, società di Prima Divisione, con la formula del prestito. Fa il suo esordio assoluto in campionato il 30 agosto nel derby contro il Como. Alla fine della stagione conquista la promozione in Serie B con 16 presenze di cui una nei play-off contro il Benevento, partita durante la quale subisce l'ennesimo infortunio che lo allontanerà dal campo fino ad autunno. Nella stagione 2010/2011 fa rientro a Bergamo dove prosegue la riabilitazione. Torna a calcare il campo da gioco il 27 ottobre 2010 nella partita di Coppa Italia contro il Livorno.

Esordisce in Serie B il 29 maggio 2011 nella partita pareggiata contro il Grosseto che sancisce il primato in classifica della squadra orobica. L'Atalanta è promossa in Serie A.

Nella stagione 2011-2012 si trasferisce allo Spezia, squadra militante in Prima Divisione, in comproprietà. Durante un allenamento nel raduno estivo della squadra spezzina, il giocatore rimane gravemente infortunato; gli accertamenti di rito evidenziano una frattura spiroide terzo distale perone destro con diastasi del mortaio. Il giocatore sarà sottoposto ad un nuovo intervento chirurgico.Segna il suo primo gol da professionista con la maglia dello Spezia il 25 febbraio 2012, contro la Virtus Lanciano, siglando il definitivo 1-0 per i bianconeri. Alla fine della stagione vince la Coppa Italia Lega Pro, la Supercoppa di Lega Pro ed il campionato di Prima Divisione conquistando la promozione diretta in Serie B.

Nella stagione 2012/2013 la metà del cartellino appartenente allo Spezia viene riacquistata dall'Atalanta, che poi lo cede in prestito con diritto di riscatto della comproprietà al Vicenza, con la cui maglia Gentili esordisce il 30 ottobre 2012 e segna il primo goal in Serie B il 10 novembre 2012. Il 17 novembre 2012 va ancora a segno nella partita vinta per 2-1 contro il Novara. Chiude la stagione con 3 reti in 11 presenze e, in seguito alla retrocessione in Lega Pro della squadra, non viene riscattato facendo così ritorno all'Atalanta per fine prestito.

Nella stagione 2013/2014 si trasferisce in comproprietà alla Reggina. Esordisce in campionato il 16 novembre 2013, nella partita casalinga contro il Palermo. Il successivo 3 dicembre segna il suo primo gol con la maglia amaranto, nella partita del quarto turno di Coppa Italia persa per 4-1 sul campo del Chievo. Trovando poco spazio nel girone di andata, nel calciomercato invernale preferisce scendere di categoria facendo ritorno a Vicenza in compartecipazione. In questo periodo conosce e si fidanza con la miss locale Paola Di Benedetto. La loro storia d'amore durerà 4 anni. 

Nella stagione 2014-2015 torna in Serie B con il Vicenza. Nella stagione 2015-16, a seguito di un problema al ginocchio viene convocato con la squadra solo due volte tanto che, il 23 dicembre 2015, si procede con la rescissione consensuale del contratto con il club biancorosso.

Nella stagione 2016/2017, dopo essere rimasto senza squadra per oltre un anno, recupera a pieno dall'infortunio e il 14 febbraio 2017 viene tesserato dalla Carrarese, militante in Lega Pro, collezionando 11 presenze su 12 partite e realizzando 2 goal, tra cui il goal-salvezza nella sfida playout contro la Lupa Roma. Il 27 ottobre firma con il Real Forte dei Marmi-Querceta, formazione militante in Serie D, con cui disputa un ottimo girone di andata.

È stato convocato in tutte le selezioni giovanili azzurre, fino al 2009. 

(tratto da Wikipedia)